La città vecchia è di notevole interesse storico perché offre un singolare esempio di come nel Medioevo si impiantassero e realizzassero gli aggregati urbani.
Molto affascinanti sono i famosi Rioni, nei quali sono visibili le testimonianze dell’antica civiltà rupestre. Il Rione Piaggio, ad ovest della città, è il luogo in cui si trasferirono gli abitanti dell’antica Silvium al tempo delle invasioni vandaliche. Si rifugiarono nelle grotte, modificandone l’aspetto con la costruzione di facciate in tufo e sfruttando ogni possibilità di spazio per creare ambienti più comodi. Nella parte più bassa del rione sorge la chiesetta di Santa Lucia, con la sagrestia scavata bel tufo. Sebbene oggi il Rione Piaggio sia disabitato, alla fine del XVIII secolo la popolazione era concentrata qui.
A sud - ovest della città, opposto al Rione Piaggio, sorge il Rione Fondonico. Il suo nome risalirebbe al latino “vicus”, che indica un insediamento limitato nello spazio e nel numero di abitanti, mentre “fondo” indicherebbe l’ubicazione bassa della gravina.
Tra il XIII e XIV secolo, durante l’epoca angioina, sorse il Rione Borgo Vecchio, popolato da famiglie nobili che soggiornavano in case confortevoli e di grande bellezza, lontane dalle case – grotta dei due precedenti rioni. Caratteristico è il laghetto antistante la chiesa dell’Annunziata e il reticolo di stradine e case addossate e collegate con particolari ponti d’unione.
Il quarto Rione si costituì dinanzi alla Cattedrale e intorno ad un ricovero per orfani; la denominazione deriva dal fatto che sorge intorno alla Cattedrale vescovile. La splendida
Chiesa madre, voluta nel 1092 dai Normanni per dotare l’antica diocesi di una magnifica basilica, fu costruita a strapiombo sulla gravina e dedicata a San Giovanni Battista. Alla fine del XV secolo fu gravemente danneggiata da un aeromoto e ricostruita grazie agli Orsini, signori di Gravina, i quali chiamarono un architetto che riuscì a far convivere armonicamente lo stile medievale con quello rinascimentale. Tra le tante chiese di Gravina particolarmente degna di nota è la
Chiesa del Purgatorio, edificata come cappella mortuaria di famiglia, per volere di duca Ferdinando III Orsini e della consorte Francipane della Tolfa tra il 1649 e il 1654.
Da visitare anche la chiesa della Madonna delle Grazie, fatta erigere nel 1602 dal monsignore Giustiniani per destinarla a residenza estiva del vescovo e dei seminaristi. Nella cappella dell’annesso monastero delle Teresiane è conservato il corpo della martire S. Ceriaca la cui maschera in cera è opera di Antonio Canova.
Gli Agostiniani nel XVII secolo fecero costruire la chiesa di Sant’Agostino. La facciata a due piani è tripartita da lesene. L’interno è a tre navate con una volta impreziosita da una serie di costoloni e cordigli. Preziose le tele raffiguranti il Battesimo di San Giovanni Battista, risalente al primo Seicento, e San Tommaso da Villanova opera di un ignoto maestro napoletano del XVII secolo.
Molto interessanti risultano anche le chiese di San Domenico e San Francesco. La prima, eretta nella seconda metà del XVII secolo, è stata fortemente rimaneggiata. Dell’antica chiesa restano i due altari in marmi policromi, dedicati rispettivamente alla Madonna del Rosario e a San Domenico di Soriano. Notevole è la tela di san Filippo Neri, opera di un ignoto maestro napoletano del XVII secolo. La seconda chiesa fu fondata dai Francescani sulle rovine di un’antica chiesa benedettina. La facciata è di evidente stile rinascimentale, con due oculi ed un rosone a sedici razze. Al suo interno conserva una pregevole Adorazione dei Magi della seconda metà del XVI secolo, opera di Sebastiano Pisano, un crocifisso ligneo del XVI secolo e un’Immacolata Concezione di scuola napoletana del XVII secolo.
La Chiesa di San Giorgio, invece, risalente al XII secolo, apparteneva al Sovrano ordine dei Cavalieri di Malta. L’interno, a navata unica, conserva nella zona absidale un affresco di una Madonna col Bambino. Sull’area antistante si svolgeva nei tempi antichi la Fiera di San Giorgio.
Importante è la Chiesa di San Giovanni Battista, edificata su una chiesetta rupestre intorno al X secolo e cattedrale per un breve periodo. La facciata è semplice e tripartita da lesene che suggeriscono la divisione interna in tre navate con arcate che poggiano su pilastri.
Degna di nota è anche la chiesa di san Sebastiano con annesso il convento, eretta tra il 1450 e il 1474, su un’antica badia benedettina dei Padri osservanti. L’interno della chiesa è a tre navate con sedici pilastri ottagonali e raccoglie un interessante altare in legno finemente intagliato da Fra’ Giuseppe da Soleto, due tele raffiguranti la Madonna del Carmine e La Pietà, opere di Fra’ Giacomo di San Vito dei Normanni; sotto l’altare si osserva un Cristo deposto in pietra policromata attribuibile a Stefano da Putignano.Il convento è ritenuto uno dei più bei conventi della provincia francescana. Ha un chiostro quadrato circondato da cinque arcate per lato che poggiano su capitelli finemente lavorati a motivi zoomorfi e fitomorfi. Gli affreschi nelle lunette sono attribuibili a Fra’ Giuseppe da Gravina, attivo nella seconda metà del XVI secolo.
Un vero gioiello è la chiesa di Santa Sofia, costruita nel XVI secolo. All’interno conserva il mausoleo di Angela Castriota Skanderbeg, discendente dell’omonimo eroe albanese, voluto dal duca Ferdinando Orsini d’Aragona per onorare la bellissima moglie prematuramente deceduta. Forse è opera dello scultore napoletano del Cinquecento Giovanni Jacopo. L’interno, a navata unica con tre archi per lato, ha un soffitto ligneo, a cassettoni con rosette, impreziosito da una Sacra Famiglia di scuola romana del XVI secolo. Annesso alla chiesa vi è l’omonimo convento costruito tra il XVI e il XVII secolo.
Tra i monumenti che fanno parte dell’architettura civile, imperdibile è il Castello Svevo, voluto dal Federico II e commissionato all’architetto Fuccio. Sotto il piano di calpestio vi è un enorme vano privo di ingresso con volte a botte e graffiti sulle pareti, di ignota origine.
Eleganti sono il Palazzo del Principe e il Palazzo Orsini. Il primo fu la residenza dei principi Orsini dal XVII secolo. All’esterno presenta un magnifico prospetto con bugnato, un portale barocco e un cornicione con gronde a protomi d’orso. All’interno particolare è la stanza ancora affrescata in cui nacque papa Benedetto XIII. Il secondo palazzo, ubicato in via Cassese angolo via Vittorio Veneto, oggi appartiene alla famiglia Capone Spalluti. In origine era il palazzo ducale degli Orsini e fu ceduto dalla duchessa Costanza Gesualdo, moglie di Ferdinando II, al vescovo Manzolino nel 1583. La costruzione originaria risale al XV secolo, anche se presenta varie sovrapposizioni stilistiche.
Un monumento unico al mondo è rappresentato dal ponte acquedotto, costruito intorno al 1734 su indicazione del duca Domenico Amedeo Orsini, per dotare la città di un acquedotto, utilizzando le acque della sorgente di Sant’Angelo di Frassineto. È costruito interamente in tufo ed oltre la funzione di acquedotto, tutt’ora in uso, il ponte è il miglior mezzo disponibile per raggiungere la zona archeologica di Botromagno e per godere di una bella panoramica sul torrente di Gravina.